Le site du Vieux-Montréal nous indique que c’est en 1887 que le Canadien Pacifique, juste après avoir complété le premier chemin de fer transcontinental du pays, entreprend de construire la gare Windsor dans la ville haute de Montréal. Sa conception est confiée à l’architecte américain Bruce Price. Celui-ci adopte un style inspiré de l’architecture romane médiévale dont son compatriote Henry Hobson Richardson est devenu le grand maître. Complétée en 1889, la gare Windsor, avec ses arcades en série, ses arcs en pierre et ses contreforts en angle, est considérablement agrandie en 1900-1903 et en 1910-1913 par des architectes canadiens. La firme des frères Edward et William Maxwell s’occupe de la troisième phase, laquelle comprend une tour de quinze étages, en sachant garder à l’ensemble sa superbe unité.
Comme l’indique Images Montréal, la gare Windsor est le seul grand terminal de train d’Amérique du Nord encore intact. Une des parties célèbres de cette gare est la salle des pas perdus faite sur le long et surmontée d’un toit en voute, percé de fenêtres. Cette gare a failli être démolie dans les années 1970 alors que son propriétaire, le Canadien Pacifique, projetait de la détruire pour y construire des tours à bureaux. Un groupe nommé les Amis de la Gare Windsor avait milité contre sa destruction.
Les plus vieux se souviennent de ces mots prononcés, le soir du 29 janvier 1953, à la gare Windsor par l’archevêque de Montréal, le cardinal Paul-Émile Léger, de retour d’Italie où le pape Pie XII l’avait élevé à la dignité cardinalice : « Montréal, ô ma ville, tu as voulu te faire belle pour recevoir ton pasteur et ton prince! ». Comme le rappelle Radio-Canada, pour recevoir le nouveau cardinal, Montréal décore la gare Windsor de guirlandes de fleurs et d’une banderole de bienvenue. À 19 heures, Radio-Canada apprend le retard du train qui emmène Paul-Émile Léger de New York à Montréal. Une masse impatiente de fidèles se rassemble dans la gare Windsor et au sud du carré Dominion. Pour distraire les gens, de puissants haut-parleurs diffusent des hymnes religieux. Enfin, un peu après 20 h 30, le cardinal arrive à Montréal. À sa descente de wagon, il est ovationné par la foule. Autre temps, autres mœurs! Sauf pour le retard légendaire des trains canadiens.